だから、ちょっと恥ずかしいでく感じました。 だから、ちょっと恥ずかしく感じました。

Or 「だから、ちょっと恥ずかしかったです」is used by Japanese people sometimes, but still a bit awkward. I find now we are comfortable with [adjective+です] structure, but the same structure doesn't work with でした. I worry that it might be higher level, but 「だからちょっと、恥ずかしく感じました」clears up the problem.

だから、ちょっと恥ずかしいでしたかったです。 だから、ちょっと恥ずかしかったです。

だから、ちょっと恥ずかしいでしかった。 だから、ちょっと恥ずかしかった。

だから、ちょっと恥ずかしいでしたかったです。 だから、ちょっと恥ずかしかったです。

だから、ちょっと恥ずかしいでしった。 だから、ちょっと恥ずかった。

けれでも、面白いの会話がをした。 けれでも、面白い会話をした。

けれでども、面白いの会話がでした。 けれども、面白い会話でした。

I rewrite it for easier reading: けれども、面白い会話でした。

けれでも、面白いの会話がした会話は面白かったです。 けれでも、会話は面白かったです。

けれでども、面白いの会話がでした。 けれども、面白い会話でした。

けれでども、面白いの会話がしだった。 けれども、面白い会話だった。

気候を話天気の話をしたり、”元気ですか？ 天気の話をしたり、”元気ですか？

気候をについて話したり、”元気ですか？ 気候について話したり、”元気ですか？

気候の話しを話したり、”元気ですか？ 気候の話しをしたり、”元気ですか？

気候を天気について話したり、”元気ですか？ 天気について話したり、”元気ですか？

「気候」でも良いのですが、通常は「天気」と言います。

気候をについて話したり、”元気ですか？ 気候について話したり、”元気ですか？

”って聞いたり、面白い経験でした。 ”って聞いたり、面白い経験でした。

「って」は口語調で、書き言葉には「と、聞いたり」が正式です。

”って聞いたり、面白いでしたかったです。 ”って聞いたり、面白かったです。

”って聞いたり、面白いでしかった。 ”って聞いたり、面白かった。

”って聞いたり、面白いでしたかったです。 ”って聞いたり、面白かったです。

”って聞いたり、面白いでしかった。 ”って聞いたり、面白かった。

日本人にと話した。 日本人と話した。

日本人にと話した。 日本人と話した。

日本人に話しかけた。 日本人に話しかけた。

最も難しいでしたかったです！ 最も難しかったです！

最も難しいことでした！ 最も難しいことでした！

最とても難しいでしかった！ とても難しかった！

最とても難しいでしたかったです！ とても難しかったです！

最とても難しいでしかった！ とても難しかった！