葉が落ちて、犬が足を踏んだ。 葉が落ちて、犬が足を踏んだ。

叶子掉了，狗踩我的脚？？

夕方、犬と散歩していた時なかなか疲れた。 夕方、犬と散歩していた時なかなか疲れた。

意味は伝わりますが、より自然な言い方に直しました

夕方、犬と散歩時なかなかけっこう疲れた。 夕方、犬と散歩時けっこう疲れた。