どう一連の日を表すのでしょうか？ どう一連の日を表すのでしょうか？

語順は「一連の日をどう…」のほうが自然です。でも、元の文も正しいです。

初日、二日目、三日目…」ですか？ 初日、二日目、三日目…」ですか？

それでいいと思います。

初日、二日目、三日目…」ですか？ 初日、二日目、三日目…」ですか？

日記を書くときはこんな感じで書きます。

初日、二日目、三日目…」ですか？ 初日、二日目、三日目…」ですか？

はい。「初日、二日目、三日目…」でいいです。 ただ、横書きの時は「一、二、三…」でなく「１、２、３…」を使うことが多いです。

私の三日間の休暇は楽しかったです。 私の三日間の休暇は楽しかったです。

私の三日休暇連休は楽しかったです。 私の三連休は楽しかったです。

ここはややこしいですが、休みがつづく、というときは４連休、５連休と〇連休と表現すると自然です。

私の三日休暇３連休は楽しかったです。 ３連休は楽しかったです。

２日以上続く休みは「連休（れんきゅう）」と言います。 ２連休（にれんきゅう）、3連休（さんれんきゅう）、4連休（よんれんきゅう）…。土日（土曜と日曜）は元々休みの人が多いので、あまり「２連休」とは言いません。でも、たとえば水曜と木曜を自分で休みにする（有給休暇を取る）なら「来週、２連休取るんだ」などと言えます。 「３日間の休暇は楽しかったです」とも言えます。でも、それだと「続いている」という意味が入っていません。続いている場合は「連休」がよく使われます。

初日は特に何もしなくて、休息しているただけです。 初日は特に何もしなくて、休息していただけです。

初日は特に何もしなくて、休息してんでいるだけです。 初日は特に何もしなくて、休んでいるだけです。

休んでいるだけですのほうが、固くなく自然です

初日は特に何もしなくて、休息しているだけです。 初日は特に何もしなくて、休息しているだけです。

or 初日は何もせず、ただゆっくりしました。

二日目は観光地をに行きました。 二日目は観光地に行きました。

二日目は観光地をに行きました。 二日目は観光地に行きました。

二日目は観光地をに行きました。 二日目は観光地に行きました。

三日目は旧友と会って最近の人生に追いつきお互いに最近の近況報告しました。 三日目は旧友と会ってお互いに最近の近況報告しました。

caught up on each other's lives　お互いの生活について追いつく、の意味から近況報告（きんきょうほうこく）をし合う、ことですね。

三日目は旧友と会って最近の人生に追いつきついて話しました。 三日目は旧友と会って最近の人生について話しました。

三日目は旧友と会って最近の人生に追いつき、お互いの近況について話しました。 三日目は旧友と会って、お互いの近況について話しました。

休暇が続く中で、もっと楽しくなっていきました。 休暇が続く中で、もっと楽しくなってきました。

文法的にあっていますがこっちのほうが自然だと思います。

休暇が続く中で、もっと進むにつれて、どんどん楽しくなっていきました。 休暇が進むにつれて、どんどん楽しくなっていきました。