休めるので嬉しいですが、学年の終わりはちょっと悲しい時期です。 休めるので嬉しいですが、学年の終わりはちょっと悲しい時期です。

「時」でも大丈夫ですが、「時期」のほうがもっと良くなります

夏休みの時、生徒たちが見たいんのです。 夏休みの時、生徒たちが見たいのです。

余談：「見たいんです。」は口語的な表現で仲いい友達との会話ではよく使われます。

そして次の学年で別の学校を通う生徒もいます。 そして次の学年で別の学校を通う生徒もいます。

先生の仕事は子供たちを現代世界で住むことをの準備をさせることです。 先生の仕事は子供たちを現代世界で住むことの準備をさせることです。

添削してしまいましたが、元の文章でも十分OKだと思います。

子供がよく準備して出るていくことを見るのは悲しいですが、あその時はとっても誇らしいです。 子供が準備して出ていくことを見るのは悲しいですが、その時はとっても誇らしいです。