Quand j’étais jeune, j’eny jouais avec mes frères. Quand j’étais jeune, j’y jouais avec mes frères.

Je pense que quand la question est "Je jouais à quoi ?" on dira "j'y jouais", et lorsque la question est "je jouais de quoi ?" on dira "j'en jouais". Quelques exemples : "Je jouais de quoi ?" : du piano, du trombone à piston, de la clarinette... -> j'en jouais "Je jouais à quoi ?" : aux cowboys et aux indiens,"à la marchande de légumes, aux échecs, aux dames... -> j'y jouais It seems to me we use "en" to refer to a physical object, for instance a musical instrument, whereas we use "y" to refer to a more conceptual thingy (pretending something, playing to a given type of game...).

Mais maintenant, je joue à un genre spécifique avec mon petit ami. Mais maintenant, je joue à un genre spécifique avec mon petit ami.

more natural : Mais maintenant, avec mon petit ami je joue à un genre de jeu vidéo très spécifique.

C’est bien pour notre relation parce qu’on doit apprendre à communiquer. C’est bien pour notre relation parce qu’on doit apprendre à communiquer.

"bénéfique" might be a tiny bit more adapted than "bien" in this case.