Però, quando ti guardi indietro e pensi a tutto ciò che sei riuscito a fare, la realtà appare diversa ora più che mai.

L’espressione corretta è “guardarsi indietro”, non semplicemente guardare indietro, perché si tratta di un verbo pronominale riflessivo che indica un gesto metaforico e introspettivo: “riflettere sul proprio passato”.
- guardare indietro = azione fisica (volgere lo sguardo all’indietro);
- guardarsi indietro = riflessione personale, figurata (ripensare alla propria vita)

Credo che il progresso sia una strada lunga, la cui durezza vale la pena affrontare solo dopodi essere affrontata nonostante gli anni di fatica.

La costruzione corretta è “valere la pena di + infinito/essere + participio passato”, non semplicemente “valere la pena + infinito”. Quindi: “la cui durezza vale la pena di essere affrontata” = è degna di essere affrontata. Ho aggiunto "nonostante" per migliorare lo stile, ma non è molto chiaro quello che vuoi dire: l’idea è che, anche se costa anni di fatica, vale comunque la pena affrontarla?