El lunes fui a un bar con miun amigo con el quedel trabajo.

So, this is something which is very much related to linguistics and pragmatics x) But in a text, when you first introduce a character, you use the "articulo indefinido"; that means that the character still isn't defined. You say: I went to the pub with _a_ friend. As the reader, we don't know who your friend is. If the person you're addressing yourself to while writing the text (or having a conversation) knows who the person is, you use "mi amigo". It has to do with the principle of cooperation within linguistics (: Many languages work like so. Then, it's not wrong to say, "el amigo con el que trabajo", but it sounds much better to say: "el amigo del trabajo."

eÉl me había llevado allí antes, pero me sentí tímido y no podíalogré hablar a ninguncon nadie.

Good use of the double negative at the end! other than that; "él", the pronoun has the accent, be careful! Then, I made some changes to the tenses of the verbs to make it sound more natural and to allow the reader to understand the order of the actions. It might be too complicated now since you're learning still, but don't fret! You'll get the hang of it in no time, especially if you're hanging around natives (:

Estéa vez no solo podíaude hablar en japonés, pero me sentí un poco confiado.

This sentence is very confusing ): I can't extract a clear message from here.

Primero, no tuve confiado yEn un principio, no iba confiado (o no tuve confianza en mí mismo) y no tenía motivación para hablar.

The use of "primero" is usually used when you are going to list something off. Primero hice esto, luego hice lo otro. It's not wrong to use it here, but it doesn't sound great. I would preferably use "en un principio" ^^. Other than that, confiado is an adjective, careful there! Tener needs an object, and the object needs to be a noun. Therefore, no tuve confianza would be correct, but also, no iba confiado (I didn't go confidently; translated literally).

Pero entonces, yo despaciolentamente fui hableando más y finalmente podía hablar de muchconseguí hablar sobre diversos temas y nos lo pasamos bien.

So, the "despacio" can be interpreted in two ways. Either, with time, you slowly talked more, or because you talked slowly, you were able to talk more. I corrected it by using "lentamente", which would be the previous definition. Also good to note the: pasárnoslo bien. In some South American countries, one would say: ¿Lo has pasado bien? whereas in Spain, one would say: ¿Te lo has pasado bien? This is because the syntactical view of the verb has shifted in South America. En España, "pasar", cuando hablamos de pasarlo bien, es un verbo pronominal, es un verbo con carácter reflexivo. http://hispanoteca.eu/Gram%C3%A1ticas/Gram%C3%A1tica%20espa%C3%B1ola/Verbos%20pronominales.htm
Here's a link explaining that whole shebang ^^

Mi amigo me dio valoranimó para hablar más.

Cuando le animas a una persona a hacer algo, le estás dando fuerzas, ánimos para llevar acabo dicho acto. No suena natural decir que alguien te de valor para hablar más, pero bien hecho ^^

Aquel día (Este día es) fue muy importante para mí porque lo cambiaó todo.

De ahora en adelante voy a tratar de usar mi japonés más (que antes)!

Good use of the verb "tratar de"! This sentence is pretty good, perhaps the only thing I'd change would be: más que antes. I personally find it could sound better by just omitting "que antes".

El lunes fui a un bar con miun amigo con el quedel trabajo.

eÉl me había llevado allí antes pero me sentí tímido y no podíaudé hablar a ninguncon nadie.

Esté vez no solo podía hablar en otros idiomas además de japonés pero aún así me sentí ucon pocoa confiadonza.

I'm not sure what you're trying to say here... taking my best guess.... :)

Primero, no tuveenia confiado ynza ni motivación para hablar.

Pero entonces, yo despacio hable más ypoco a poco empecé a hablar y hacia el finalmente podía hablar de muchos temas y nos lo pasamos bien.

Mi amigo me dio valorconfianza para hablar más.

EsteSe ha convertido en un día es muy importante para mí porque lo cambiao todo.

De ahora en adelanteA partir de ahora voy a tratar de usar mi japonés más que antes!