行かないより一人で行くのが増しほうがマシだなと思う。

この「マシ」はカタカナで書くことが一番多いと思います。

でも、みんなが暇で興味があったら、友達と行くの方がまだ最高だと思う。

以前は映画やライブに一人で行くのが嫌だったけど、今はなんだか好きになった。

行かないより一人で行くのが増ましだなと思う。

行かないより一人で行くのが増しだなほうがましだ（な）と思う。

ここは「…ほうがましだ」という表現が使えます。
Indicates the lesser of the two evils in the comparison for the speaker. It means that, if one has to choose between the two unfavorable things, this one is more acceptable than the other is.
（例）あんな男と結婚するくらいなら死んだほうがましだ。／I would rather die than marry than man.

でも、みんなが暇で興味があったら、友達と行くのがまだ最高だと思う。

行かないより一人で行くのが増ほうがましだなと思う。

この意味の「まし」は普通、ひらがな（またはカタカナ）で書きます。「３割増し」などと言うときは感じを使います。

最初はちょっと不安だったけど、実際に行っ（or 一度）行ってみたらそんなに悪くなかった。

それでも、みんなが暇で興味があったら、友達と行くのがまだ最高だほうがいいと思う。

「最高」は普通、３つ以上の選択肢がある時に使います。この場合「ひとりで行く」か「友達と行く」の二択なので、「～のほうがいい」が正しいです。