Aunque, ayer, tuve un desafío por la vez primera vez desde que salí de Australia.

«Por la vez primera» sería típico de un contexto poético que no encaja con este texto.

¡Queé pena!

Estoy agradecida por/de haberme llevéado mi camisa favorita.

Recuerda que las oraciones tienen que estar conectadas de alguna manera en español; no puedes omitir el conector como en inglés.

Mi viaje me va bien.

¡Va aEstá yendo mejor de lo que pensé!

Esperaba que tOjalá te hubiese escuchéado cuando me dijiste que llevara más.

Aquí no puedes usar «esperar» porque no es una expectativa, es un deseo en retrospección. Lo más natural sería lo que he puesto, pero también valdría: «Ahora me gustaría haberte escuchado cuando me dijiste que llevara más.» o alguna variación similar.

Aunque, ayer, tuve un desafío por la vez primera vez desde que salí de Australia.

«Por la vez primera» sería típico de un contexto poético que no encaja con este texto.

Now I would like to have listened to you when you told me that I should bring more - Ahora me gustaría haberte escuchado cuando me dijiste que llevara más. I don’t really understand the use of ‘llevara’ here could you explain it a bit more?

El verbo «decir» rige el subjuntivo porque la frase original es un imperativo: Te llevas más ropa. [enunciativo] → Dice que te llevas más ropa. Llévate más ropa. [imperativo] → Dice que te lleves más ropa. Habiendo aclarado ya esto, ¿por qué «llevara/llevase» y no «lleve»? Al ser algo que ha sucedido en el pasado, rige un tiempo verbal en pasado y no en presente, que sería «lleve»; para que veas la concordancia general: Te digo que te lleves más ropa. Te he dicho que te lleves más ropa. (Al ser pasado muy reciente, se sigue usando el presente del subjuntivo.) Te dije que te llevases/llevaras más ropa. Te había dicho que te llevases/llevaras más ropa. («Llevases» y «llevara» son el mismo tiempo verbal.)