寮から食堂に行くために5分ぐらいだけで歩けるけには歩いて5分しかかからないけれど、今夜のような天気ではかなり歩きづらい。

豪雨のせいで、道路の至る所が水で溢れていたばかりか、傘をさしたにもかかわらず、強風で届いた雨は徹底的に僕を濡らし浸しになっているだけではなくて、傘をさしても、強風で雨を遮ることはできなかった。

コップに水が溢れる。水道管が破裂したような場合は、道路に水が溢れるといいますが、ここではちょっと違うかなー。
次の文にも「びしょびしょになった」とあるので、「徹底的に濡れた」という表現はいらないかなー。

食堂に着いたところで、全身びしょびしょになっていた。

あるいは、
食堂に着いたら、全身びしょびしょだった。

寮に帰る時もその嵐に冒さなければならなかっ襲われた。

ちなみに、豪雨をものともせず／（豪）雨もかまわず、傘をささずに歩いていたる人たちは／も／が／結構いた。

食堂から持ち帰りを取って、寮に戻っている／もらって／取って、寮に／帰る／戻（ってい）る／人も見かけた。

寮に戻った時、飯はもう雨水に浸かっているぞ！

寮に戻るころには、飯は雨（水）でびちゃびちゃになってるぞ／ふやけてるぞ！
「浸かってる」というと、水の中にご飯が浮いている感じ。そこまでいくかな？

と叫びたかったほど呆気に取られいほどだった。

そのようこんな雨をどうにども思わない人たちはのことがまったくわからない。

どうかしているとでも思う。

寮から食堂に行くために歩いて5分ぐらいだけで歩けるだけど、今夜のような天気ではかなり歩きづらい。

豪雨のせいで道路の至る所が水で溢れていたばかりか、傘をさし（てい）たにもかかわらず、強風で届いた降りつける雨は徹底的に僕を濡らした。

寮に帰る時もその嵐に冒さ向かわなければならなかった。

ちなみに、雨もかまわず、傘をささずに歩いていた人たちはも結構いた。

と叫びたかったいほど呆気に取られた。

そのような雨をどうにも思わない人たちはがまったくわからない。

どうかしているとでも思う。

寮から食堂に行くために5分ぐらいだけで歩ける歩くけど、今夜のような天気ではかなり歩きづらい。

豪雨のせいで道路の至る所が水で溢れていたばかりか、傘をさしていたにもかかわらず、強風で届いた雨はが徹底的に僕を濡らした。

または「強風に吹かれた雨が～」

寮に帰る時もその嵐に冒曝さなければならなかった。

「冒（さら）される」より「曝（おか）される」のほうが自然です。

ちなみに、雨もかまわかわらず、傘をささずに歩いていた人たちは結構いた。

そのようなに雨をどうにも思わない人たちはまったくわからない/or 理解できない。

どうかしているとでも思う。