겨울이 곧 올 텐데요.

'겨울이 곧 올텐데요' 이 문장 자체로는 자연스러워요
그런데 만약 아래와 같은 대화문이라면 어색해요;;

A: 날씨가 쌀쌀하네요!
B: 겨울이 곧 올텐데요(△)
겨울이 다가오네요 (○)
곧 겨울이니까요 (○)
겨울이 다가오고 있으니까요 (○)

A: 중고 사이트에 겨울옷을 많이 내다 팔았어요.
B: 겨울이 곧 올텐데요?

A: 날씨가 쌀쌀하네요
B: 겨울이 곧 올텐데 겨울옷 좀 사야겠어요.

오랫동안 오랜 친구를 안 연락와 연락을 못 했어요.

연락을 안 했어요 : 나의 의지로 연락을 하지 않았다.
연락을 못 했어요 : 연락하고 싶은 마음은 있으나 상황이 여의치 않아 할 수 없었다.

어쩌면 남친이랑 다시 싸웠을 텐데요.지도 몰라요

'~텐데'도 ~'ㄹ지도 모른다'도 추측을 나타내는 표현인데
이 문장에서는 '어쩌면' 이라는 부사가 앞에 있어서 '~ㄹ지도 모른다'가 더 자연스럽게 느껴져요

어쩌면 : 확실하지 않지만 짐작하건대

A : 어제 은지 남친이랑 데이트하던데?
B : 정말? 남친이랑 다시 싸웠을텐데? 화해했나? (B가 은지에게서 직접 싸웠다는 사실을 듣거나, 싸우는 장면을 목격한 경우)

지금 빠르게빨리 가자.

도서관에서 책을 찾아봤는데 없었더라고구요.

도서관은에서(는) 그 책을 획득을 안 했을 텐데들여놓지 않았을 거예요.