弟は仕事でいろいろ問題はあれ、やめません。 弟は仕事でいろいろ問題はあれ、やめません。

or 弟は仕事でいろいろ問題はあれ、やめることはありません。

弟は仕事でいろいろ問題はあれ、があるもののやめません。 弟は仕事でいろいろ問題があるもののやめません。

ここでは、「はあれ」は妥当ではないです。

お金が必要なのでかもしれません。 お金が必要なのでかもしれません。

or お金が必要だからなのかもしれません。

お金が必要なので(で)かもしれません。 お金が必要なの(で)かもしれません。

「ので」でやめない理由が強調されている思いますが、文の流れからなくても意味は通じると思います。

お金が必要なのでかもしれません。 お金が必要なのかもしれません。

決断と是非は別として、まずその人にをわかってみましょう。 決断と是非は別として、まずその人をわかってみましょう。

or 決断と是非は別として、まずその人を理解してみましょう。

決断との是非は別として、まずその人にのことをわかってみあげましょう。 決断の是非は別として、まずその人のことをわかってあげましょう。

後半は推測して変えてみました。

決断と是非は別として、まずその人にの気持ちをわかってみあげましょう。 決断と是非は別として、まずその人の気持ちをわかってあげましょう。

相手の気持ちを尊重するということですね。