たくさん飲んでいただり、カラオケをしたりして、疲れた。

「飲んでいたり」とすると、あなたがパーティーに行ったときには既に会社の人がたくさん飲んでいて酔っぱらっている感じになります。
あなたも一緒にその場にいる感じを出すには、「飲んだり」とした方が自然に聞こえると思います。

なぜ上司はそんなに遊べるんだろうか。

これはとても難しいところなので、私の修正を無視しても特に問題ないと思います。
「遊べるだろうか」とすると、少し客観的な視点になります。「遊べるんだろうか」とすると、主観的な感じになります（少しあきれた感じも含む）。

彼は「カクテルを作ってあげよう」と言ってたけど、結局、氷が入っているウォッカだけだった。

元の文章でも特に問題ありません。
「～だけど」を入れると、文章の流れがスムーズになると思って入れました。

たくさん飲んでいただり、カラオケをしたりして、疲れた。

なぜ上司はそんなに遊べる楽しめるのだろうか。

彼は「カクテルを作ってあげよう」と言ってたのに、結局、氷が入っているウォッカだけだった。

一緒にいた同僚は「上司と一緒にだと楽しめないから行かない」と言った。

なぜ上司はそんなに遊べるんだろうか。

最後ついには、上司がは皆を他のクリニックのパーティーに連れて行った、全然誘われていなかったのに。

職業仕事のパーティー

パーティーと言っても、実は上司との関係を築くためだで、遊びじゃないよ。

「て/で」を使って、文をつなげたほうがいいかな。

たくさん飲んでいただり、カラオケをしたりして、疲れた。

なぜ上司はそんなに遊べるだろうか。

「...そんなにパーティを楽しめるんだろうか」のほうが自然だと思います。。

彼は「カクテルを作ってあげよう」と言ってたけど、結局、氷が入っているウォッカだけだった。

最後には、全然誘われていなかったのに、上司が皆を他のクリニックのパーティーに連れて行った、全然誘われていなかったのに。