九月から十二月まで、列車でたくさん所に色々な所を列車で旅行した。

私は、が行った一番南なの都市に行ったは、長崎だった。

一番北なの都市に行ったは札幌だった。

忙しくてかったけど、楽しいお休みだった。

私のお休み

お休み sounds like for children, so I omitted お

九月から十二月までにかけて、列車でたくさん所に旅行した。

私は、が行った一番南なの都市に行ったは長崎だった。

一番北な都市に行った（私が行った）一番北（の都市）は札幌だった。

you can omit the parts in the parentheses since you've already mentioned them in the last sentence.

忙しくていけれど楽しいお休みだった。

忙しい is a negative thing while 楽しい is a positive one. In this case, we use けれど to connect the two together.

九月から十二月まで、列車でたくさん所にの所を旅行した。

私は、が行った一番南なの都市に行ったは長崎だった。

行った一番北なの都市に行ったは札幌だった。