尽管所有人都觉得他的理想“疯了”，翟峰还是希望跟他的家人一起去驾帆船几个月了。

了 normally means it's done.
希望 normally means hope for the future
希望 and 了do not mingle too well in one sentence

我很喜欢这个故事，很了理解翟峰想要探险。

理解：understand the reason, the cause, etc.
了解：understand a person, a procedure, etc.

实际上，我们真的需要的才是朋友或者、家人和好奇心。

尽管所有人都觉得他的理想很“疯了”狂，翟峰还是希望能跟他的家人一起去驾帆船几个月了的帆船。

“疯了” is used to described a person, not a thing.

我很喜欢这个故事，也很了解翟峰为什么要探险。

人生里有很多东西我们觉得我们需要，但是考虑（/深思熟虑）以后，我们可以将会发现这种东西并不是十分需要的，比如大屋子，房子、新汽车，和美丽的家具。

实际上，我们真的正需要的才是朋友或者、家人和好奇心。