宿題の嫌なところは逃れられない感じだと思う。

定期的な仕事の場合は家で仕事から逃れられるかもしれないが、学校の場合は宿題があるから家で学校から逃れられない。

15年間この学校生活をしていたのに慣れない。

学校の後はを卒業した後も同じ感じなら、絶望する。

宿題の嫌なところは逃れられない感じだと思う。

逃れないーwe dont escape
逃れられないーwe cannnot escape

定期的な仕事の場合は家で仕事から逃れられるかもしれないが、学校の場合は宿題があるから、家でも学校から逃れられない。

週末にまで影響がある。

You are already influenced on weekday, so I would put に here for highlight the fact that we also have to think about it on weekend.

休むはずの日はも宿題のせいで作業の日になる。

You already do your homework on weekday, so here も is appropriate.

15年この学校生活をしていたのに慣れない。

If you still go to school, the sentence should be (もう)15年この学校生活をしているのに慣れない。

You can also write as below ;
15年間この生活をしていたのに、未（いま）だ（orまだ）に慣れない。

I put もう、未だ、まだ for make them sound more natural as a Japanese sentence, but yours totally makes sense, there is no mistake in it.

慣れない上に、毎年もっとますます（orどんどん）嫌になる。

I think もっと is to compare two things, while ますます、どんどん is to describe a status in a long period. Here you metion15 years, which is not two period but one long period and you are explaing your status during that time, so ますます、どんどん is correct.

ex)去年よりもっと今のクラスが嫌になった。（去年⇔今年）
ex)春の間に、彼はますます学力を上げていった。（there is only one word of period and no comparison)

学校の後は同じ感じなら、絶望するを卒業した後でも同じ感じが続くとしたら、絶望してしまう。

なら is rather used in conversations, and less in sentences.
絶望する isn't wrong at all gramatcally, but we rarely say so.
In sentences like this, 絶望してしまう、絶望してしまうだろう
If this is a conversation, 絶望しちゃうよね、絶望だわ etc...