①　相手は先手で有利があるな上に、僕よりも将棋の経験が豊富でありますよ。

②　彼に対してヘンテコな噂が飛び交っている上に、その噂は若干の間違いをしているらしいがあるようだ。

③　彼女を戦慄おびえさせるた上に、トラウマを思い出させてしまった。

彼女はおびえた上に、(xxxxは)さらにトラウマになった。って言ったら、もっと自然かなあ。

①　相手は先手有利な（条件がある）上に、僕よりも将棋の経験が豊富でありますよす。

②　彼に対してヘン（テコ）な噂が飛び交っている上に、若干の間違いをしっているらしい。

③　彼女を怖がらせた（or 戦慄させるた）上に、トラウマを思い出させてしまった。

④　あんたは嘘ついたきな上に、臆病者だぞ！

①　相手は先手で有利があるな上に、僕よりも将棋の経験が豊富でありますよ。

「でありますよ」は間違いではないですが、日本人でもめったに使わないですし、面白い響きがあって、分かって使うならいいですけど、一歩間違えると変わった人だと思われてしまいますから、普通に「豊富です」をお勧めします。

②　彼に対してヘンテコ変な噂が飛び交っている上に、若干の間勘違いをしていがあるらしい。

「ヘンテコ」も変わっていて面白い言い方ですからあまり使わないことをお勧めします。
また、「彼に対して」とあるので、「間違いをしている」のは噂をしているのと同じ世間の人たちでしょうから、間違いというか、彼に対して勘違いをしているということだろうと思い「勘違いがあるらしい」と直しました。

③　彼女を戦慄させる怖がらせた上に、トラウマを思い出させてしまった。

「戦慄させた上に」なら文法的ですが、文学的な言葉で普通は使いません。

①　相手は先手有利があるな上に、僕よりも将棋の経験が豊富でありますよ。

②　彼に対して（の）ヘンテコな噂が飛び交っている上に、若干の間違いをしていがあるらしい。

③　彼女を戦慄させるた上に、トラウマを思い出させてしまった。

④　あんたは嘘（な/をついた）上に、臆病者だぞ！