弟は仕事でいろいろ問題はあれ、があるもののやめません。

ここでは、「はあれ」は妥当ではないです。

お金が必要なのでかもしれません。

決断と是非は別として、まずその人にの気持ちをわかってみあげましょう。

相手の気持ちを尊重するということですね。

お金が必要なので(で)かもしれません。

「ので」でやめない理由が強調されている思いますが、文の流れからなくても意味は通じると思います。

決断との是非は別として、まずその人にのことをわかってみあげましょう。

後半は推測して変えてみました。

弟は仕事でいろいろ問題はあれ、やめません。

or
弟は仕事でいろいろ問題はあれ、やめることはありません。

お金が必要なのでかもしれません。

or
お金が必要だからなのかもしれません。

決断と是非は別として、まずその人にをわかってみましょう。

or
決断と是非は別として、まずその人を理解してみましょう。