El jefe de mi jefe

Si bien es correcto, no solemos repetir el pronombre, ya que suele sonar redundante. La segunda parte sugiere una situación hipotética, por eso debe estar en tiempo subjuntivo.

(Un consejo: se puede decir café o cafetería)

Puede sonar un poco confuso pero en el español realmente no nos gustan las redundancias :).
En cualquier caso, para evitar malentendidos, no importa mucho si se repiten los nombres o pronombres, así que, de todos modos, cuenta como correcto lo que has escrito.

Es muy importante incluir un Complemento Directo con el verbo discutir, ya que en este caso se usa como un verbo transitivo. Si deseas, puedes revisar esta página que lo explica más a detalle: https://www.elcastellano.org/rali

No es común usar “ahora” en este contexto. Por lo general, usamos “por el momento”.
Se agrega una “o” porque es una manera de conectar la segunda parte de la oración con la primera, y el [lo estará] es implícito (pero también se puede incluir en la oración).

Elimina el pronombre "ellos" ya que la oración ya está hablando del proveedor que llama, por lo que no es necesario repetirlo.

"Café" es masculino ("ayer fui a un café con mis amigos") y "cafetería" femenino ("ayer fui a una cafetería con mis amigos").